Tomaszów ukształtował się jako miasto wielokulturowe, zamieszkałe przez Polaków, Żydów i Niemców. W latach międzywojennych wyznawcy judaizmu stanowili nieco mniej niż jedną trzecią ludności miasta. Zajmowali wszystkie szczeble drabiny społecznej. Byli właścicielami fabryk, przedstawicielami wolnych zawodów, nauczycielami, rzemieślnikami i robotnikami. Wielu tradycyjnie zajmowało się handlem i rzemiosłem Tragiczny los ludności żydowskiej przyniosła II wojna światowa. Skrajnie rasistowska ideologia hitlerowców prowadziła do izolacji, a następnie masowej zagłady polskich Żydów. Już na początku okupacji spalono synagogę przy dzisiejszej ul. Berka Joselewicza. Tomaszowskie getto, w którym przebywało ok. 15 tys. Żydów, powstało w grudniu 1940 r. Początkowo było otwarte i składało się z trzech części (mieszkańcy dwóch mniejszych zostali przesiedleni w listopadzie 1941 r.; odtąd obejmowało jedną zamkniętą dzielnicę). Oprócz przedwojennych tomaszowian przebywali w nim przymusowo przesiedleni mieszkańcy innych miejscowości ówczesnego powiatu tomaszowskiego. Kilkakrotnie w getcie dochodziło do zbiorowych mordów na zamkniętych w nim Żydach (według przyjętych „kategorii”, jak działacze lewicowi, inteligencja, w końcu nawet Rada Starszych – rodzaj miejscowego samorządu, o ile w kontekście getta można przyjąć takie określenie). Likwidacja getta nastąpiła od 31 października do 2 listopada 1942 r. Około 14 tys. jego mieszkańców zostało wywiezionych do obozu zagłady w Treblince, gdzie natychmiast ich zamordowano. W tzw. małym getcie (faktycznie obozie pracy) pozostało 920. Część zgłosiła się do wyjazdu do getta w Ujeździe, skąd niemal natychmiast trafili do Treblinki. Pozostałych w maju 1943 r. wywieziono do obozów pracy w Bliżynie i Starachowicach. Tylko nielicznym udało się przeżyć wojnę.